Historia lotniska Midway zaczyna sie w 1926 roku kiedy to Wydzial Robot Publicznych Miasta Chicago wydzierzawil 120 akrow ziemi od Wydzialu Oswiaty i przekazal je Wydzialowi Lotnictwa. Pod koniec tegoz roku zaczeto budowe dwoch pasow startowych. W 1928 roku lotnisko zaczelo funkcjonowac i wkrotce zdobylo tytul najruchliwszego lotniska na swiecie. Aby podolac zwiekszajacej sie liczbie pasazerow Miasto Chicago postanowilo wydzierzawic wiecej ziemi i rozbudowac lotnisko. Powierzchnia lotniska zwiekszyla sie do 640 akrow, co stanowi jedna mile kwadratowa. W tymze samym roku Miasto Chicago przeznaczylo $450,000.00 na rozbudowe istniejacych obiektow. Do 1935 roku siedem lini lotniczych zadeklarowalo serwis na lotnisku. Byly to: United, TWA, American, Eastern, Northwest, Chicago & Southern, i Braniff.
Z roku na rok zwiekszala sie ilosc przewozonych pasazerow i liczba lotow oferowanych z lotniska, co w rezultacie spowodowalo koniecznosc budowy dodatkowych dwoch pasow startowych, ktore ukonczono w 1941 roku. W 1942 roku Miasto Chicago podpisalo dlugoterminowa dzierzawe lotniska z liniami lotniczymi, ktore zobowiazaly sie zainwestowac milion dolarow na jego rozbudowe. W 1947 roku przybyly na lotnisko trzy nowe linie lotnicze: Pensylvania Central Airlines, Delta Airlines i Trans Canada Airlines. Do 1949 roku lotnisko bylo nazywane Lotniskiem Miejskim. W 1949 roku Miasto Chicago zmienilo nazwe na Lotnisko Midway. Pod koniec 1958 roku ogolem 19 linii lotniczych oferowalo swoj serwis na Midway.
Szczyt operatywnosci Midway przypada na rok 1959, kiedy to linie lotnicze przewiozly 10 milionow pasazerow. Niestety prawie 30 letnia kariera lotniska zblizala sie powoli do konca. Powodem tego byla rozbudowa lotniska O"Hare jak rowniez wprowadzenie samolotow odrzutowych do lotnictwa cywilnego. Samoloty odrzutowe byly wieksze i wymagaly dluzszych pasow startowych, ktorych Midway nie moglo zaoferowac z powodu limitowanych wymiarow lotniska.
W polowie 1962 roku wiekszosc lini lotniczych przenioslo sie na O"Hare. W zwiazku z tym Lotnisko Midway zostalo tymczasowo zamkniete w celu modernizacji. W drugiej polowie lat 60-tych Miasto Chicago zainwestowalo $13 milionow dolarow w rozbudowe lotniska i zachecenie lini lotniczych do powrotu. Czesciowo okazalo sie to sukcesem, ale niestety w polowie lat 70-tych gwaltowny wzrost cen ropy naftowej spowodowal zwolnienie ekonomii i czesciowy kryzys. W tych latach tylko Delta i Northwest oferowaly swoj skromny serwis z Midway. Nowy rozdzial w historii lotniska zaczyna sie w 1979 roku. W tym roku powstaly nowe linie lotnicze - Midway Airlines, ktore zaczely prezny serwis lotniczy do wielu roznych miast w Stanach Zjednoczonych. Aby zapewnic ciaglosc serwisu lotniczego i dostepnosc lotniska dla linii lotniczych Miasto Chicago odkupilo lotnisko Midway od Wydzialu Oswiaty za 16 milionow dolarow. W 1982 roku lotnisko zaczelo znowu przezywac swoje "tluste" lata. Liczba przewozonych pasazerow zaczela stopniowo wzrastac i w roku 1988 osiagnela okolo 7.5 miliona pasazerow. Niestety na przelomie lat 90-tych Midway Airlines zbankrutowaly i przez trzy lata ruch na lotnisku prawie zamarl. Wykorzystaly to Linie Lotnicze Southwest i w 1993 roku otworzyly serwis z Midway do najwiekszych miast w poludniowo zachodniej czesci USA. W miare uplywu czasu Southwest Airlines otwieraly nowe polaczenia lotnicze i w chwili obecnej sa liczacymi sie potentatem lotniczym w kraju.
Z roku na rok zwiekszal sie przeplyw pasazerow przez lotnisko, ktore powoli zaczelo "pekac w szwach". W zwiazku z tym w 1995 roku wladze Miasta i kierownictwo Southwest Airlines zadecydowaly o przebudowie liczacego sobie 50 lat budynku terminalu. Pojawila sie inicjatywa budowy nowego terminalu i calej infrastruktury obslugi pasazerow. Zaprojektowanie nowych obiektow zlecono grupie konsultantow skladajacych sie z najwiekszych firm inzynieryjnych w miescie. W polowie 1997 roku rozpoczeto pierwsze prace budowlane przy przemieszczaniu sciekow, rur gazowych i wodnych jak rowniez kabli elektrycznych i telefonicznych. Glowny plac budowy bedzie znajdowal sie po wschodniej stronie ulicy Cicero pomiedzy ulica 55 i 62. Wszyscy, ktorzy przejezdzaja w tym rejonie zauwazyli juz obecnosc ciezkiego sprzetu budowlanego, ktory jest skromnym zwiastunem budowy poteznego obiektu. Planuje sie zbudowanie nowego terminalu, garazu na 3,000 samochodow oraz nowoczesnego wielopoziomowego dojazdu do lotniska.
Wszystko to powstanie w ciagu 6 lat nieprzerwanych prac budowlanych i bedzie kosztowac okolo 722 miliony dolarow. Kiedy ustana prace budowlane poludniowo-zachodnia czesc miasta otrzyma nowoczesne lotnisko, ktore bedzie spelnialo wszystkie wymagania nadchodzacego stulecia. Obecnie istniejacy terminal byl zaprojektowany na przepustowosc okolo 1.1 miliona pasazerow rocznie, natomiast w tym roku szacuje sie, ze przez Midway przewinie sie okolo 4.5 miliona pasazerow, co spowoduje znaczny spadek komfortu i serwisu swiadczonego podroznym. Nowy budynek terminalu, ktory bedzie oddany do uzytku w 2003 roku jest projektowany na obsluge okolo 8.5 miliona pasazerow rocznie. Zwiekszy sie ilosc bramek z 28 do 38, co spowoduje plynna przepustowosc pasazerow. Na poczatku przyszlego roku rozpoczna sie prace nad budowa garazu. Bedzie on zlokalizowany po wschodniej stronie ulicy Cicero zaraz obok warsztatow C.T.A. Na nieszczescie roboty te beda wymagaly zamkniecia jednego pasa ruchu na Cicero co spowoduje pewne zaklocenia w ruchu drogowym. W nastepnym etapie konstrukcji przewiduje sie powstanie wielopoziomowego dojazdu do budynku terminalu, ktory umozliwi samochodom przyjezdzajacym z polnocy zrobienie bezkolizyjnego skretu w lewo i plynnego dojazdu do budynku terminalu bez tamowania ruchu na ulicy Cicero. Aby usprawnic komunikacje przewiduje sie rowniez przesuniecie odcinka ulicy Cicero w kierunku wschodnim pomiedzy 58 i 61 ulica. Podobny los spotka takze ulice 59, ktora bedzie przesunieta dwa bloki na poludnie pomiedzy torami kolejowymi i obecna ulica Cicero. Nowy terminal bedzie wzniesiony pomiedzy garazem i ulica Cicero. Terminal bedzie mial trzy pietra. Pierwsze pietro przeznaczone bedzie dla lini lotniczych na sprzedaz biletow i przyjecie bagazy od podroznych, drugie na odbior bagazy i trzecie - najnizsze na sortowanie bagazu. Bagaze beda transportowane do samolotow poprzez podziemny tunel pod ulica Cicero.
Budowa budynku terminalu zacznie sie prawdopodobnie w polowie 1998 roku. Jest to potezna inwestycja, ktora spowoduje czasowe zaklocenie ruchu drogowego w rejonie budowy, ale kiedy wszystkie roboty zostana zakonczone ruch uliczny bedzie poruszal sie o wiele plynniej niz dotychczas. Okoliczni mieszkancy troche sceptycznie odnosza sie do planu rozbudowy lotniska, gdyz twierdza, ze zwiekszy to ilosc samolotow ladujacych, co w konsekwencji spowoduje zwiekszenie juz istniejacego halasu. Nie bedzie to jednak prawda, gdyz w 2000 roku Rzad Federalny wprowadzi nowe przepisy dotyczace redukcji halasu emitowanego przez samoloty, co spowoduje koniecznosc wyeliminowania z uzytku starych glosnikow samolotow i zastapieniu ich nowymi bardziej cichymi. Budowa tak wielkiego obiektu spowoduje ekonomiczny bum w tym rejonie. Przewiduje sie otwarcie kilku tysiecy miejsc pracy na nowym terminalu, co znacznie poprawi status gospodarczy poludniowo zachodniej czesci miasta. Przewidywany jest rowniez znaczny wzrost wartosci nieruchomosci w bliskim rejonie lotniska.
Nowy terminal i rozbudowa infrastruktury lotniska bedzie wspaniala kontynuacja istnienia Midway, ktore kiedys bylo najruchliwszym lotniskiem swiata.
