Informacje na temat ewentualnej dzierżawy tego lotniska pojawiły się już wiosną ubiegłego roku. W kolejnych miesiącach miasto zainwestowało kilkadziesiąt milionów dolarów w modernizację Midway, co miało uatrakcyjnić ofertę dla przyszłych inwestorów. W tym tygodniu ostatnie przeszkody stojące na drodze do prywatyzacji portu lotniczego zostały usunięte, a w świat popłynęła informacja o gotowości Chicago do przeprowadzenia transakcji. Cena wywoławcza wynosi 3 miliardy dolarów.
Kilka dni temu pokonano ostatnią przeszkodę, jaką było zdobycie zgody na taką transakcję większości linii lotniczych operujących z Midway. Pierwszą, która poparła pomysł sprzedaży już w listopadzie ubiegłego roku były Southwest Airlines. W środę dołączyły do niej Delta, Air Tran, ATA oraz Frontier. To w sumie pięć spośród siedmiu obecnych na Midway przewoźników, a więc ok. 70%, co stanowi o 5% więcej, niż wymaga w takim przypadku prawo. Jeśli sprzedaż dojdzie do skutku, to leżące na południu Chicago międzynarodowe lotnisko Midway będzie pierwszym w Stanach Zjednoczonych komercyjnym portem lotniczym zarządzanym przez prywatną firmę.
W zamian za rekordową sumę, jaką przyszłemu właścicielowi przyjdzie zapłacić miastu, będzie on w całości przejmował przyszłe zyski portu. Chodzi nie tylko o wpływy z tytułu wynajmowania miejsca przewoźnikom, ale także opłaty pasażerskie, zyski z parkingu, czy restauracji i sklepików. W 2006 r. Midway zarobiło 130 milionów dol. Mimo, iż jest to spora suma, to prawdopodobnie nie zadowoli ona ewentualnego nabywcy. Będzie on chciał podnieść zyski lotniska. Można to zrobić poprzez zwiększenie liczby barów, restauracji i sklepów na jego terenie oraz podniesienie cen oferowanych przez nie produktów i usług. Prawdopodobnie wzrosną też ceny parkingu. Sam port lotniczy jest w stanie przyjąć kilku dodatkowych przewoźników. Obecne 43 bramki dla pasażerów nie są w pełni wykorzystywane. Wszyscy są zgodni, że dochody Midway można łatwo podwyższyć, wymaga to jednak nieco pracy i pomysłowości. Na to właśnie liczy burmistrz Daley, oferując lotnisko za 3 mld. dolarów. Rozmowy z przewoźnikami obecnymi na Midway przedłużały się z powodów finansowych. Linie chciały gwarancji, że opłaty za wynajem bramek i hangarów nie wzrosną zbyt szybko, otrzymały zapewnienie, iż ceny te zostaną zamrożone na okres pierwszych sześciu lat dzierżawy, a następnie wzrastać będą z prędkością nie przekraczającą poziomu inflacji.
Najtrudniejszym elementem transakcji jest bezpieczeństwo. Po wydarzeniach 11 września wiele zmieniło się pod tym względem na amerykańskich lotniskach. Ponieważ sprzedaż chicagowskiego portu będzie pierwszą transakcją tego typu, nie wiadomo jeszcze, jak wyglądać będzie współpraca przyszłego właściciela ze służbami federalnymi. Wszystko jednak zostanie dopracowane zanim zmieni się zarząd Midway. Otwarte wciąż, mimo propozycji miasta, jest pytanie, czy rzeczywiście zmieni się? W 1997 roku Federal Aviation Administration wprowadziła pilotażowy program pozwalający na dzierżawę komercyjnych lotnisk w USA. Zainteresowanie było bardzo małe. Tylko jedno w całym kraju, Stewart International w miejscowości Newburgh w stanie Nowy Jork, przeszło w prywatne ręce. W 2007 roku powróciło jednak pod zarząd miasta, gdy okazało się, że nie jest ono najlepiej zarządzane. Inna sytuacja panuje w Europie. Już ponad 50 dużych lotnisk znajduje się tam w rękach prywatnych. Jednym z nich jest londyńskie Heathrow.
Oferty przyjmowane będą przez Chicago do 31 marca. Pierwsza runda przetargu wyłoni finalistów, czyli firmy, które przedstawią najlepsze projekty zarządzania i rozwoju lotniska. W drugiej rundzie pod uwagę brana będzie wyłącznie cena. Jeśli żadna z ofert nie spodoba się miastu, przetarg zostanie unieważniony.
Wiele osób obawia się, że nowy właściciel będzie chciał zmienić nazwę chicagowskiego lotniska, która nadana została przed laty w celu upamiętnienia Bitwy o Midway. Władze miasta przewidując taką ewentualność i związane z nią protesty zastrzegły w umowie, że przyszły właściciel nie będzie miał prawa do zmiany nazwy.
