Znajdujący się na południu Chicago port lotniczy jest drugim co do wielkości w naszym mieście. Nie zawsze jednak tak było.
Początki Midway to 12 grudnia 1927 rok. W pierwszym roku swej działalności lotnisko to obsłużyło 800 samolotów, głównie pocztowych i towarowych. Obecna nazwę otrzymało w 1949 roku, kilka lat po zakończeniu II Wojny Światowej. Nawiązuje ona oczywiście do słynnej bitwy lotniczo-morskiej stoczona 4 czerwca 1942 pomiędzy okrętami japońskimi a amerykańskimi, w pobliżu atolu Midway na Oceanie Spokojnym.
Lotnisko zbudowane zostało na gruntach o powierzchni jednej mili kwadratowej wydzierżawionych od chicagowskiej Rady Edukacji. W latach 1932 - 1961 Midway uznawane było za najbardziej ruchliwe lotnisko świata. Straciło ten tytuł na rzecz O`Hare powstałego w 1955 roku na północy miasta.
Obecnie z usług Midway korzysta siedem linii lotniczych. Każdego dnia startuje i ląduje tam około 300 samolotów łączących Chicago z 55 innymi miastami. W 2006 roku przez ten port lotniczy przewinęło się prawie 19 milionów pasażerów, którzy skorzystali z 299 tysięcy lotów.